Apa Itu Isothiocyanate?

Daftar Isi:

Video: Apa Itu Isothiocyanate?

Video: Apa Itu Isothiocyanate?
Video: Isothiocyanate Glycosides 2024, November
Apa Itu Isothiocyanate?
Apa Itu Isothiocyanate?
Anonim

Rumus umum isotiosianat - R-N = C = S

isothiocyanate (minyak mustar) adalah senyawa organik - antioksidanmengandung gugus fungsi N = C = S dan isosianat analog belerang R - N = C = O1.

Reaktivitas isotiosianat

Isothiocyanate, seperti isocyanate, heterocumulated dengan pusat elektrofilik pada atom karbon dan ditandai dengan reaksi adisi nukleofilik:

R-N = C = S + NuH dari R-NH-C (= S) Nu

Minyak mustard adalah sumber isothiocyanates
Minyak mustard adalah sumber isothiocyanates

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Ketika isotiosianat bereaksi dengan alkohol dan fenol, tiokarbamat, ditiokarbamat dengan tiol, dengan amina - N, N - tiourea tersubstitusi dengan amina, tiosimikarbazida dengan hidrazin dan tiosemikarbazon dengan aldehida hidrazon terbentuk.

Ketika berinteraksi dengan nukleofil C, isothiocyanate membentuk amida sekunder, penambahan ini berlangsung seperti dalam interaksi isothiocyanate dengan carbanion (reagen Grignard, carbanion senyawa -dicarbonyl, dll.).

R-N = C = S + R1MgX ke R-NH-C (= S) R1,

Dan sehubungan dengan reaksi Friedel-Crafts:

R-N = C = S + ArH dari R-NH-C (= S) Ar

Mustard, Isothiocyanates
Mustard, Isothiocyanates

Isothiocyanate melekat pada asam karboksilat dan tiokarboksilat, dan karbon disulfida atau karbon monoksida dibelah oleh zat antara yang tidak stabil, yang juga mengarah pada pembentukan amida sekunder:

R = N = C = S + R1COXH pada R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 ke R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

isothiocyanate direduksi dengan natrium borohidrida menjadi tioformamida sekunder RNHC (S) H, litium aluminium hidrida menjadi metilamin yang sesuai RNHCH3, seng dalam asam klorida menjadi amina primer RNH2.

Di bawah aksi oksida merkuri, isotiosianat membentuk isosianat:

R = N = C = S + HgO dari R-N = C = O + HgS

Senyawa tersebut menyebabkan apoptosis (kematian sel kanker) dan bekerja secara selektif.

Lobak adalah makanan dengan isothiocyanates
Lobak adalah makanan dengan isothiocyanates

Sumber isothiocyanate adalah brokoli, kembang kol, lobak dan biji sawi hitam, sayuran dari keluarga kubis. Tanaman ini mengandung glikosilat sinigrin, yang menghasilkan hidrolisotiosianat selama hidrolisis, yang menyebabkan rasa terbakar pada mustard dan lobak. Beberapa isothiocyanate, seperti phenethyl isothocyanate dan sulforaphane, dapat menghambat karsinogenesis dan pembentukan tumor.

Direkomendasikan: